Su carrera despegó con su papel en la comedia televisiva Growing Pains. La película que le abrió el camino en Hollywood fue This Boy's Life. Su actuación como el chico con un retraso mental, en ¿A quién ama Gilbert Grape?, le otorgó nominaciones para el Globo de Oro y los Premios Óscar en la categoría de mejor actor de reparto. Obtuvo fama mundial por su papel de Jack Dawson en Titanic, y ha participado en muchas otras películas como Romeo y Julieta, y las exitosas Diamante de sangre de Edward Zwick y Atrápame si puedes de Steven Spielberg; por Diamante de sangre fue nominado al Óscar al mejor actor.
Su papel como Howard Hughes en El aviador, dirigida por Martin Scorsese, le otorgó otra nominación al Óscar al mejor actor. DiCaprio también ha trabajado con Scorsese en las películas Gangs of New York, The Departed y Shutter Island, forjando una relación laboral con el director similar a la que éste formó años atrás con el veterano actor Robert De Niro.
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